以前は Windows 10 でツクール 2000 / 2003 ゲームがプレイできていたけど、
最近試したらタイトル画面から進まなくなってしまっていた。

Windows Update のせいなのか、何らかのランタイム (DirectX や C++) の関係なのか、
そこらについては皆目原因が不明。

割と真面目に、今からでも 2003 はやめて他の開発プラットフォームに以降した方がいいと思う。