自動車専用道路だと（高規格道路として）

三重県志摩半島（鳥羽市）⇔愛知県渥美半島（田原市）
神奈川県三浦半島（横須賀市）⇔千葉県房総半島（富津市）
広島県呉市⇔愛媛県今治市大三島

この３つが候補


鉄道目的だとテーマにフィットする場所が思いつかない。
申し訳ないが。
むしろ鉄道の場合、海峡や大河川を横切るには架橋よりも
トンネル方式の方が向いていると思う。
但し莫大な建設費が必要になるけど。