ホットキー加工、辞書、画像ファイル整理、といったソフトの充実ぶりを
考えると英語はじめ言語習得にはWinの方がいいと思います。
DokoPop などその場で１クリックで大規模辞書を小窓で引けるソフトだけでも
LINUXに対する巨大な優位性でしょうね。

英語を学ぼうとしている層が幅広く使っているWinのほうが今後も何かと高効率でしょう。
perl がすぐ使えるのはいいですがcygwin 経由でやれば問題ないでしょうし
LINUXの方がいいという点ってあります？