色々と事情はあったんだろうけど
「全部でだいたいこれくらい使ったと思うから経費と認めて！領収書は無いけど」
は流石に無理じゃね？

全部の支払いを一円単位で間違いなく憶えてる自信があれば
領収書やレシートの代わりに支払証明書や出金伝票を大量に作成して
なんとか経費とすることもできる、かもしれない（たぶんダメだろうけど）
普通は「電車の切符買ったけどレシート出ないし切符は回収されちゃった。
よし自分で支払った証明書を作っとこう」みたいに使う用途のものだからなぁ

現実的には、税務署と交渉する以前に
「大口の領収書だけでも再発行してもらえないか取引相手先達と交渉しまくる」
の方が話が早いんじゃないかな