そんな持って回ったこと言わなくても、Windowsだったらネットワークドライブでコピーすればいいだけなんだろ。linux鯖にsamba立てればいいけど、sshもいんすこが必要だからな。
*nux鯖に接続する前提ならlinuxが使いやすいのはもちろんそうなんだけどね。