>>100-115
Ruby の正規表現では、

re = /\n{2,}/ # 2回以上連続しているもの
src = "1\n2\n\n3\n\n\n4\n\n\n\n5"

p dest = src.gsub( re, "\n\n" )
#=> "1\n2\n\n3\n\n4\n\n5"

puts dest