色々情報足りないけど、
OpenVPNサーバから次にDGWであろう192.168.1.1に飛んでるってことは、
OpenVPNサーバが192.168.2.0向けの経路がないか何か設定がおかしい。
あと、WindowsServerのFWって自分と異なるセグメントからのICMP Echoって拒否しなかったっけ？
あと、192.168.1.1なんて使ってるのは中身NECのルータだと思うけど、NECならスタティック放り込めた気がする。