PCにVPNアプリケーションをインストールして、ブラウザにプロキシサーバ経由の設定をした場合
プロキシ宛のパケットがPCのVPNアプリによって暗号化されVPNサーバに送られる
VPNサーバで復号化されてプロキシ宛パケットであることが判明、プロキシにアクセスしてプロキシサーバがサイトを取得する
という形になりますよね？