僕は「VPNサーバに設定されたSoftether のNAT機能で振られる範囲」知らないので何のIPか皆目検討つかないですね。
すごく読みにくいのですが、WireGuardで振られるIPでしょうか？、WireGuardは設定する際にピアに別のIP範囲を明示的に設定するので、別のIPが降ってくるのは当たり前だと思いますよ。

結局何が問題なのでしょうか？、WireGuardが問題でしょうか？、SoftEtherが問題でしょうか？

SoftEtherVPNを介した際にSMB/SSHのサーバーにPING応答すらないという認識で良いですか？、それともSMB/SSHだけできないということですか？
それともアレでしょうか、SoftEther辞めてWireGuardに転身するのでしょうか？

問題の焦点がわからないですね～