Windowsにsshする環境ないから動作確認しないが
問題の切り分けから始めた方がいいだろ
grepに食わせる前にまず出力見るとか

expect eofの前にこれ入れてみるとか
expect \"bk-$(日付).tar\"
puts "backup = O"
日付が多バイト文字含んでたら文字コード違ってもgrepヒットしないし