お、サンクス、じゃあちょっと張るわ。
stunnel/smtps スタンドアロンモードで動かしてるメールサーバに
別PCから「送信メールにSSLを使う」にチェックを入れた状態でメールを送ると
メールが遅れない状態(送信トレイにメールが残ったままになる)
ちなみに、SSLを使わなければ普通にメール送信、受信ともに正常にできる。
証明書関係は特に問題はないはず。(勉強用に立てたサーバだからオレオレ証明書だけど)

環境
CentOS Linux release 7.4.1708 (Core)　IP：192.168.11.18/24
Windows10 Pro 1803 IP:192.168.11.6/24
stunnel-4.56-6.el7.x86_64
sendmail-8.14.7-5.el7.x86_64
sendmail-cf-8.14.7-5.el7.noarch
dovecot-2.2.10-8.el7.x86_64