じゃそもそも実行されてないんだろ
ところどころ分かっていて当然と思う所は説明ハショっているから、どこかで認識の齟齬が発生している
ツクールのプラグイン素材（スクリプト素材）っていうのは既存の処理の上書きが基本になっている

例えば既存のメソッド
def test
p "テスト実行"
end
があったとして（ここに追加）以降のセクションに
def test
p "拡張版テスト実行"
end
と記述すれば以降のtestメソッドは後者に置き換えられる
これと同じで>>28以降にdef draw_item(index)を上書きして実行されてない可能性が高い
時間はかかるかも知れないが
p "処理通過"を書きまくってどこまでが動いて、どこから動いていないのか境界線を究明すれば原因が分かるよ