抜くときしっぽの部分だけ掴んで引っ張ってる？
そしたら中の皮膚が一緒に引っ張られて痛いかも

しっぽの上のカップの底の部分を摘んで潰して空気を入れれば、中の皮膚とカップの間に隙間が出来て皮膚が引っ張られにくくなると思う
もうやってたらごめん