1000円、最長一筆書きコースを考えてみた。
(実際行ったことないところが多いのでできないかも)

青森東IC→東北→北関東→常磐→磐越→北陸→関越→圏央→中央
→長野→北陸→名神(西行き)→新名神→伊勢湾岸→東名→厚木IC
約2420km。

ちなみに最短は774.1km。