なぜ一度辞めたのかについて、2014年の回答
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外国人記者：あなたは一番いい時期にテニスをやめていたと言われてますが

伊達：うーーん

（司会：ちょっと休憩いれますか?
ーいいえ、戻ってこれなくなるので）

伊達：とても若かったので、何もかも受け入れられなかったんです。
当時、アジア人プレーヤーは少なかったのです、テニス以外でも。

今では、サッカーや野球やゴルフなど、世界で活躍している日本人はたくさんいます。でも当時は多くなかった。
日本のメディアも私に取ってはプレッシャーであり、若すぎて自分をコントロールできませんでした。

パソコンもないiPhoneもない時代に、
日本の外の世界を旅するのはとても辛いことだったのです。
寂しさを感じ、プレッシャーを感じ、自分をコントロールできず、ツアーを全く楽しめませんでした。