少なくともパワーハラスメントではありません。
どちらかといえば、この社長は秘書に好意をもっている可能性がありますが、嫌がらせでそのようにしているわけではないからです。

セクシャルハラスメントについても、まだ秘書が断っていないため、社長がどのような反応をするか分りません。

秘書の仕事というのは、経営者の職務を陰に日向にサポートする役割があり、食事が取引先との会食の場合には、立派な職務だと考えられます。
よって、残業命令や出張命令なのであって、秘書は残業代や日当を請求できる立場になります。
なお、この残業命令は、３６協定が存在することが前提で、また、３６協定で定められた時間を超えて命令することも認められません。

いずれにしても、ハラスメントの問題をあまりにも拡大解釈しすぎた質問だと思います。