>>677
> VPNによってその設定が上書きされてるならば
ここはちょっと違う(VPNとプロキシの設定は完全に別物なので)

(PCから)VPNに届くのは「プロキシさんに『Googleにアクセスしてほしい』って伝えておいて」っていう情報
これを聞いたVPNはプロキシに「Googleにアクセスしてほしい」って伝える
プロキシは(VPNから)聞いた「Googleにアクセスしてほしい」という指示を実行してGoogleにアクセスする
Googleはプロキシがアクセスしてきたからデータを返す
プロキシはGoogleから届いたデータを自分に連絡してきたVPNに渡す
(プロキシがやり取りしている相手はVPNなので、VPNの向こうにいる誰が自分に指示をしたのかはわからない)
VPNはプロキシから届いたデータをPCに渡す

細かく書くとこんな感じ