質問

IISで1つの拡張子に複数のMIMEタイプを
関連付けることはできますでしょうか

Apacheの場合は .htaccessやhttpd.confに
　AddType xxxxx/xxx .XXX
　AddType yyyyy/yyy .XXX
のように記述して指定すれば有効になりますが

IISの場合はIISマネージャのMIMEの種類で1つは指定できても
2つ目を入力すると
「指定された拡張子には既に MIMEマッピングが存在します」と怒られてしまいます