ttp://neji.maki.com/prod/yappa.htm
yappaってどうでしょうか？

カテゴリ的にはProxomitron系になるのかな。
ｷｬｯｼｭも可能です。

正直squidとdelegateとかは導入の敷居が高い
（元がUnixなんでWindows用の情報が少ない、設定がﾃｷｽﾄetc）
んでコレは楽だと思った。

というか単に、上位プロキシの認証が可能な
proxy鯖を探していただけなんですけど。。。