ありがとうございます。296です。

squidの吐き出したログには
> comm_select: select failure: (10055) WSAENOBUFS, No buffer space available.
と記載されていました。やはり無茶なリクエストが原因のようです。
squid2.5NTのソースを見たところバッファは8KB確保されていて、16KBまで増やすことが可能なようです。
16KB以上確保した場合の問題点はソースからは読み取ることができませんでした。

現在はdelegateで様子見しています。
MS-RAMDRIVEが溢れないようにCRONで過度に削除しているためキャッシュの効率が上がらないのが泣き所です。