セキュリティについてWindowsとそれ以外でいろいろ揉めそうだが、
管理者がまめに情報収集＆対処をすることができないのであれば
どんなOSを採用してもセキュアにはならないのではないか。。
もちろんOSだけでなくソフトウェアであっても同様だが。

あとはそのサーバを運用する目的や採用するソフトウェアにもよるが
連続稼動する必要があるなら、様々なアップデートのたびに
OSリブートする必要がほとんどないぶんUNIX系がいいだろう。
必要なスキルは、その都度身につけていけばいい。

とﾏｼﾞﾚｽしてみた。