批評はできないけど物語の時系列は以下の感じでいいだろうか。
不思議というか浮遊感があるというか謎々を出されている感じがして何度か読み直してしまった。

１：熊五郎さんがいなくなる
２：そのせいで穴があいた夜回り当番の枠に徳兵衛さんが入る
３：徳兵衛さん夜回り
４：熊五郎さんに出会う
５：お互い初日だった（徳兵衛夜回り・熊五郎セカンドライフ）