https://kakurasan.hatenadiary.jp/entry/20091028/p1

Q4WineにはWine環境*1の設定ごとに利用できる「autostart」という自動実行用フォルダがあり、
ここに作成したランチャアイコンがQ4Wineの起動時に自動的に起動される。

自分ほかのアプリもあるんで自動実行しないけど　できるんじゃね