本気で塾講師で生業立てていこうと考えているのなら、まずは、

①大手進学塾で集団授業の専任講師を２、３年やって経験を積む。
　その間に、

②中学受験のスペシャリストを目指すか、１科目に絞って
　大学受験の予備校講師になるかを選ぶ。

　予備校講師を目指す場合、中高受験指導をしつつ大学受験
　レベルの学力・教務力も身につけていく努力が別途必要になる。

③契約社員の大手塾専任講師はダラダラと続けない（これで
　４０代まで行くと人生乙る）。中小規模のホワイトな集団
　指導塾を探して入り込むか、あるいは大手予備校の採用試験を
　受けていく。

新卒や第二新卒で大手学習塾に正社員で入る…のは止めておくのが吉。