イラストレーターって就職してなるもんだったっけ？
少なくともデザイン事務所って考えはちょっと違うような気がする。

フリーでやるには賞取ったりするのがいいんじゃない？
ﾋﾟﾝｷﾘだから小さい賞取っても意味ないと思うけど。

まぁ詳しくはここで聞くよりも
実際に好きなイラストレーターに連絡とって持込して聞いてみたら？
よっぽど忙しい人でない限り見てくれると思う。