>>663
AppleMusicかiTunes Matchを契約してれば出来る。

どっちにも自分で読み込んだ曲をiCloudミュージックライブラリに登録するって機能があって、DLしなくても
ストリーミングでiPhone上でPC登録した曲の再生出来る。

当然ストリーミングなのでスマホ容量は食わないが、スマホ回線は使う。