同伴者に河合曾良（かわいそら）を抜擢した。
曾良は俳句の腕前はさておき、神道や地理、全国の神社仏閣に詳しく、性格も几帳面。
一緒に旅するのに最適の人物だった。曾良は訪問先にあらかじめ書簡を送り、芭蕉が行きたい場所、会いたい人、食べたいものなどを知らせ、手配も完璧。
曾良なくして「奥の細道」は生まれなかった。