とりえあえず、初心者にとってなにが難しいのか聞くことだと思う。
たとえばダブルクリックなんてめんどうで初心者もうざいと思うはずだが、
それがWindowsの基本操作に必須だと無理やり納得させられている人が多いが、
設定でシングルクリックにできるし、そっちのほうが断然使いやすいはず。
使いにくいと思ったら、それはユーザーではなくてインターフェイスのほうに問題が
あるということなので、ユーザーに慣れろという前に、
じゃあこうしたら使いやすくカスタマイズすることができますと教えるのが大事だと思う。
たとえばFireFoxなんてデフォの設定じゃ使えたもんじゃないが、
たいがいのユーザーはプラグイン入手して初期カスタマイズをする。
そういう所詮道具だから自分にあうように設定するみたいな姿勢を初心者にもっと教えるべきだと思う。