動作するよ
機器仕様に依存するだろうけど

Static NAT#1: UnTrust 10.0.1.1 <-> Trust 192.168.1.1
Static NAT#2: UnTrust 172.16.1.1 <-> Trust 192.168.1.1
Dynamic Source NAT: Trust src 192.168.1.0/24 -> UnTrust src 10.0.1.100
みたいな同一アドレスに紐づく複数個のStatic NAT設定したり
Dynamic Source NATとかも設定してるなら
Trust発信にどのアドレス適用されるかは実装による