そいつは、windows が、複数デバイスドライバによるマルチディスプレイに対応してるか、って話になるんではないかね？
Win 7 から対応のようではあるが、ドライバが、wddm 1.1 対応じゃないとダメとかあるのかもな

あと、あえて聞くけど rdp ではダメなの？