慶應通信を卒業＝頭がいいのではなく、
途中で諦めることなく自己管理により単位を取り続ける能力があったとか、
仕事をしているのであれば、仕事と学問を両立する行動力があったとか、
そういう部分が評価されるポイントかと思います。
1科目の難易度的には簿記3級ぐらいと思いますが、
簿記3級程度の資格を60個分取得できる根気やテクニックが
発揮できたという意味です。