関係が余り深くない相手には単なる弱みは見せない、強い人が多い気がします。
そういうケースで話を持ち出してきたのなら、その時どのように対応してここまできたというししえさんのバイタリティ的な部分に素直に感心を示したり、逆境を乗り越えた逞しい部分を褒めて欲しかった、のかもしれませんね。

関係が深いのであれば、寄り添うような答えも十分嬉しかったのでは…と思いますが、手応えがなかったと感じたのは質問者さんの考え過ぎという場合もありますし。