うちも3種類同時くらいだったら経験ある
粒を大体数ミリ大程度にしてちぎったパンで包んで、指でギュッと周りを完全に押し固めて
いちご大福状に絶対出てこないようにしておやつ感覚で食べさせてた

風味を表に出さない＋犬が噛み砕かずに飲み込める小さな塊にするってのがポイントで
大きさによってはピルカッターで分割して小分け
数が多くても包み方さえしっかりしてれば、パンのおやつタイムだと思ってくれるようで
ホイホイ飲み込んでくれてあまり苦労はしなかったな

下痢止めの錠剤には色と風味がすごいのもあったから、小粒にする手間を惜しんだり
パンをケチりすぎると中身出てきてえらい事になったりしたけどw
バレちゃったら一旦中止して犬が忘れた頃くらいに再トライだね

上顎に塗るのとかは、匂いに敏感な犬だと難しいんじゃないかなー
薬の意味が理解出来ない犬には風味を意識させない、覚えさせないってのが重要だと思う