宅間は幼いころから「高学歴・高収入のエリート」に対する屈折した羨望、嫉妬を抱いていた
小学生の頃から自衛隊に強い関心を持っており、「将来は自衛隊入るぞ〜」と大声で叫んだり、一人で軍歌を大声で歌っていたりしたこともあり、高校生になっても周囲の同級生に「俺は自衛隊入るからお前らとはあと少しの付き合いや」と発言していたこともあったという。
1979年（昭和54年）2月、兵庫県立の工業高校（尼崎市内）に入学したが、1981年（昭和56年）3月に2年で中退したあと、定時制高校に編入学するもすぐ退学。
1981年末、18歳のときに航空自衛隊に入隊したが、1983年（昭和58年）1月に1年強で懲罰除隊処分を受けている。
1984年（昭和59年）11月21日、マンション管理会社に勤務していたときには家賃の集金と称して[17]大阪市東淀川区の女性の部屋に上がり込み、顔面を数回殴りつけ、首を絞めるなどして強姦する事件を起こしている
1993年（平成5年）、宅間は30歳のとき非常勤の地方公務員になり、伊丹市営バスの運転手やゴミ収集（1997年）、伊丹市立池尻小学校の用務員（1998年より）などを務めていた
1998年（平成10年）10月18日には、お見合いパーティーで3歳年下の女性と知り合い、その後結婚（4回目の結婚）。しかし1999年（平成11年）に後述の薬物混入事件を起したため、同年3月31日に離婚した。
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・高学歴・高収入のエリートに対する嫉妬
・自衛隊に入るも素行が悪くすぐ除隊処分
・主な仕事はマンション管理人、バスの運転士、ごみ収集、小学校用務員
・お見合いパーティーで結婚相手探しまでして頑張ってるのに速攻で捨てられる
なんか、誰かに似てね？（笑）
