>>453
どうしてもiTunesでやりたいのなら
1)iTunes再インストール
2)Windowsアカウント作り直し
3)OS再インストール

じゃないかな
レジストリの〇〇で制限されているからそれをXXに書き換えとか
設定ー詳細ーWav変換を50分34秒に制限するスイッチをOFFにするとかは無いと思うよ

あと考えられるとしたら空き容量不足
iTunesを外部HDDとかに保存してる人はC:ドライブの容量不足を見落としがち