>>574
iPad2じゃないが、iPod時代からiTunesと曲を一度に書き換えようとすると途中でトラブって止まることは何度もあった。
メモリいっぱい近くまで連続で転送すると発生しやすい感じ。

対策としては、転送用のプレイリストを1つ仕立てて、転送が出来る範囲で少しずつ曲数増やしていく。
一通り埋まったら、あとは通常の運用で問題ない。