おれは昔から充電するときは空になってからと決めていて、そうじゃないと充電池がすぐにへたると思っていた。w
でも、電子決済サービスとかSuicaとかを入れることを考えると、常に寝る前に充電した方がいいと考えるようになったよ。
ただし、アップルウォッチは睡眠を記録してる関係で寝てるときもつけるから、充電のタイミングは難しいがw